北京时间10月11日，据加拿大通讯社报道，格雷迪-迪克在温哥华罗杰斯球馆举行的季前赛中身披洛杉矶快船战袍对阵多伦多猛龙，这是他自被交易后首次面对2023年选中自己的球队。赛前他用一个词形容自己的感受——“苦乐参半”。
这笔交易中，猛龙送出迪克、英格拉姆、两个无保护首轮签（2031年和2033年）、一个2027年首轮签互换权以及两个次轮签，从快船换回伦纳德。伦纳德曾在2018-19赛季唯一一个效力猛龙的赛季里，帮助球队赢得队史唯一一座NBA总冠军。
交易一度遇到波折，快船和猛龙选择等到NBA完成对快船规避工资帽的调查后再完成交易。NBA在9月立案调查伦纳德涉及的一份2800万美元代言合同是否违反联盟规定。迪克因此陷入等待，他说：“幸运的是，那段时间我正和家人度假，有他们帮我保持头脑清醒、不去关注其他事情，这很容易。”
现年22岁的迪克在堪萨斯长大，并在那里打了高中和大学篮球，2023年选秀大会上被猛龙以第13顺位选中。在加拿大效力的三个赛季里，他场均上场20分钟，得到9.2分。迪克说：“我来自堪萨斯，一路远赴多伦多，那是我第一次离开家人生活。（多伦多）一路以来都张开双臂欢迎我。这就是为什么有点苦乐参半。”
35岁的伦纳德正在努力恢复状态，预计短期内不会上场。他刚刚经历了职业生涯得分最高的一个赛季，为快船出战65场，场均得到27.9分。
快船主教练泰伦-卢表示，他希望这位出生于威奇托的前锋在三分线外变得更加稳定。“今年夏天我和他谈过，要成为一名38%、40%的三分射手，”卢说道，他还表示不确定迪克的信心是否受到了打击。迪克在第一个赛季的三分命中率为36%，但到离开多伦多时已下滑至30%。
猛龙主教练拉贾科维奇表示，他和迪克在周五通了短信，在周六比赛前简单叙了叙旧。“他是他那一届选秀中最有天赋的球员之一，我认为他会拥有一个了不起的职业生涯，”拉贾科维奇说。“他只需要保持稳定，获得稳定的机会，他就会发光。”